На фронте с первых дней войны.

По декабрь 1941г. совершил 26 боевых вылетов на бомбардировку войск противника.

Возможно. был ранен. 

02 ноября 1942г. сержант Кучерявенко был выписан из эвакогоспиталя ЭГ 2104.

Служил в составе 320 отдельной разведывательной авиаэскадрильи.

С мая 1943г. воздушный стрелок-радист 50 отдельного разведывательного авиационного Краснознаменного полка 2 воздушной армии.

На самолете Пе-2 в составе экипажа младшего лейтенанта Рощина Василия Николаевича (также прибывшего в полк из 320 отдельной разведывательной авиаэскадрильи) и летчика-наблюдателя старшего лейтенанта Кулик Федора Тихоновича 03 августа 1943г. совершил 3 боевых вылета в районы Путивль, Сумы, Ахтырка.

К началу сентября 1943г. совершил 28 боевых разведывательных вылетов. Во время вылетов поддерживал четкую радиосвязь с наземной радиостанцией, передавал по 12-16 донесений. Кроме того,, ведет наблюдение за воздухом и землей, помогая экипажу в разведке.

Приказом от 22 октября 1943г. старший сержант Кучеренко был награжден орденом Красного Знамени.

14 сентября экипаж выполнил фотографирование железнодорожных мостов через Днепр, произвел разведку станций Кременчуг, Решетиловка, Полтава, аэродрома Полтава.

20 сентября экипаж вел разведку в районе Кременчуг.

К средине декабря 1944г. старший сержант Кучеренко произвел 64 успешных боевых вылета.

Приказом от 07 февраля 1944г. был награжден орденом Отечественной войны I степени.

21  января 1944г. экипаж был атакован двумя истребителями Фокке-Вульф 190. Иван Федорович, ведя огонь, не подпустил истребители на дистанцию эффективной стрельбы. Пилот, умело маневрируя, перешел на бреющий полет и ушел от преследования.

04 марта экипаж выполнил разведку дорог Броды-Дубно, Туравец- Броды, Оадзевилув- Кременец, обнаружив передвижение колонн автомашин противника, на станции Броды обнаружено 2 воинских эшелона.

К концу марта 1944г. старшина Кучерявенко совершил 85 успешных вылетов на разведку.

Приказом от 12 мая 1944г. был награжден орденом Славы III степени.

13 апреля экипаж вел разведку в районе Львова.

15 мая- район Золочев, станции Стрый, Дроговуч.

К июлю 1944г. Иван Федорович участвовал в 115 успешных боевых вылетах.

Приказом от 01 августа 1944г. был награжден орденом Славы II степени.

19 августа 1944г. полку было присвоено звание гвардейский и почетное название Львовский. Изменена нумерация на 193 отдельный гвардейский разведывательный авиационный Львовский Краснознаменный полк.

20 декабря 1944г. экипаж: командир авиазвена гвардии старший лейтенант Рощин Василий Николаевич, старший летчик-наблюдатель гвардии лейтенант Туревский Даниил Яковлевич и воздушный стрелок-радист гвардии старшина Кучерявенко Иван Федорович не вернулся с боевого задания.

Рощин В.Н. и Кучерявенко И.Ф. попали в плен, в 1945г. были освобождены

В честь 40-летия Победы Иван Федорович был награжден орденом Отечественной войны I степени.