Родился в  деревне Липовская, Опаринского района, Кировской  области,  в семье крестьянина. В 1932 году 4 класса сельской школы. Работал в колхозе. После окончания 3-х месячных курсов трактористов,  работал трактористом в МТС.

     В октябре 1940 года  был призван в Красную Армию и направлен в полковую школу 89-го стрелкового полка, 23-й стрелковой дивизии,  11-й армии (Латвийская ССР).

    С первых дней войны воевал в составе своей части на  должности помощника командира взвода. В конце июля 1941года,  в Калининской области, вместе с полком попал в окружение, где находился до января 1942года. За время пребывания в окружении, трижды попадал в плен к врагу, но каждый раз удавалось бежать. После последнего удачного побега встретился с партизанами и с  января 1941года воевал  в партизанском отряде, 2-й особой партизанской бригады, Северо-Западного фронта.

      Прошел путь от командира партизанского взвода до командира партизанского полка, 3-й партизанской бригады имени Германа, Ленинградского фронта.

     За боевые отличия старший лейтенант Пупышев С.А. был награжден: орденом «Красное Знамя» и  медалями  «Партизану отечественной войны I степени», «За оборону Ленинграда»,  «За победу над Германией  в Великой Отечественной войне 1941-1945 г.г.»    

     После расформирования партизанской бригады Ленинградским обкомом ВКП(б) был направлен на работу директором Сошихинской МТС Псковской области.

    За восстановление разрушенного хозяйства был награжден «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1944-1945 гг.»

        С марта 1945 года работал инструктором в Печорском РК ВКП(б). В 60-х годах работал директором пищепромкомбината, мастером на черепичном заводе, заведующим дорожного отдела.