В 1929г. принят в ряды ВКП(б), партбилет №2663299.

В Красной Армии с мая 1931г. по спецнабору. 

Окончил военную авиационную школу.

Возможно, в конце 1936г. служил в составе 41 скоростного бомбардировочного авиаполка. Полк был сформирован в Калинине на базе воинской части 4186. На вооружении имел самолеты СБ.

С 15 июля 1937г. по 15 апреля 1938г. Иван Иванович находился в Правительственной командировке в Китай.

3-я эскадрилья полка участвовала в боях с японскими захватчиками.

С 15 ноября 1939г. полк в составе частей 9 армии участвовал в Советско-финляндской войне .

Указом Президиума ВС СССР от 26 января 1940г. майор Автомонов был награжден орденом Красной Звезды.

Указом Президиума ВС СССР от 21 мая 1940г.- орденом Красного Знамени.

В апреле 1940г. полк перебазировался в Закавказский военный округ.

В 1941г. полк базировался на аэродроме Егвард-Арзни, входил в состав 72 смешанной авиадивизии.

В конце июня 1941г. в г.Андам на базе 18 и 41 скоростных бомбардировочных авиаполков началось формирование 367 скоростного бомбардировочного авиаполка. Майор Автомонов был назначен его командиром. На вооружении полк имел самолеты СБ.

С 25 по 30 августа 1941г. полк в составе 135 смешанной авиадивизии 47 армии участвовал в Иранской операции.

25 августа экипажи полка уничтожали авиацию и сооружения на аэродромах Хиов, Агари. Совершили 36 самолетовылетов. 26 августа- 30 самолетовылетов, 27- 28, 28-18.

К 12 декабря 1941г. полк в составе 18 самолетов СБ перебазировался на Закавказский фронт. Участвовал в боевых операциях на Крымском полуострове в в составе 134 авиадивизии дальнего действия.

13 декабря 9 экипажей атаковали войска противника у д.Катерлез (севернее Керчи).

К 15 января 1942г. полк базировался в районе станицы Абинская. Имел в составе 5 исправных и 5 неисправных самолетов СБ. 134 авиадивизия была переименована в 113 авиадивизию дальнего действия.

К началу апреля полк перебазировался в район Крымской.

За успешные действия полка майор Автомонов представлялся к ордену Красного Знамени. Представление не было поддержано вышестоящим командованием.

01 февраля 1942г. Иван Иванович совершил боевой вылет днем; 27 марта, 05, 09, 24 апреля и 02 мая- ночью. С конца марта 1942г. подготовил 11 экипажей к ночным полетам.

В период с 13 декабря 1941г. по 15 апреля 1942г. полк на Крымском фронте совершил 377 боевых вылетов. 

15 мая 1942г. майор Автомонов был представлен к ордену Ленина, приказом от 08 июля 1942г. награжден вторым орденом Красного Знамени.

С июня 1942г. полк на Северо-Кавказском фронте в составе 132 бомбардировочной авиадивизии.

В марте 1943г. оставшиеся в строю 7 самолетов ДБ-3 вместе с экипажами, во главе с заместителем командира полка капитаном Тюленевым Иваном Николаевичем, были переданы из 6 дальнебомбардировочного авиаполка, той же- 132 бомбардировочной авиадивизии,  в состав 367 бомбардировочного авиаполка. Экипажи составили 1 авиаэскадрилью, командиром которой назначен капитан Тюленев (24 августа 1943г. присвоено звание Герой Советского Союза).

К маю 1943г. полк под командованием подполковника Автомонова совершил 2414 успешных боевых вылетов.

Иван Иванович на самолете СБ совершил 2 дневных и 18 ночных боевых вылетов.

Приказом от 05 мая 1943г. был награжден орденом Отечественной войны I степени.

Награжден медалями «За оборону Севастополя» и «За оборону Кавказа». 

В начале 1944г. полк был направлен в пос.Малино (Московский военный округ) на переформирование. Личный состав прошел обучение на самолет Пе-2.

22 июня во время учебного бомбометания, из-за невыполнения приказа с командного пункта, столкнулись два самолета полка. Самолеты, получив повреждения, благополучно приземлились. Иван Иванович приказом командования ВВС Московского военного округа был лишен процентной надбавки за выслугу лет на 3 месяца.

С августа 1944г. полк на 2 Прибалтийском фронте.

27 августа полковая колонна из 13 самолетов Пе-2, ведомая экипажем: подполковник Автомонов, штурман полка майор Денисенко Александром Дмитриевичем, стрелок-радист старшина Бочарников Дмитрий Павлович- вылетела на бомбардировку войск противника. Майор Денисенко  потерял ориентировку. В результате, колонна бомбардировала запасную цель, что в 37км. от основной. При возвращении, майор Денисенко полностью потерял ориентировку и привел колонну в район Резикне. Благодаря хорошей ориентировки штурмана авиаэскадрильи старшего лейтенанта Калиниченко Семена Зиновьевича (18 августа 1945г. присвоено звание Герой Советского Союза), и командира эскадрильи старшего лейтенанта Аношкина Ивана Николаевича, группа вышла к своему аэродрому и произвела посадку.

Майор Денисенко был отстранен от должности и назначен штурманом эскадрильи. Обязанности штурмана полка возложили на помощника командира полка по воздушно-стрелковой службе старшего лейтенанта Евко Петра Федоровича.

14 сентября экипаж Автомонов, Евко, Бочарников дважды водил полковую колонну на бомбардировку артиллерии противника в район Княпены.

29 сентября за стрелка-радиста в экипаже Автомонов- Евко был начальник связи полка капитан Шепелин Александр Павлович. Экипаж водил девятку Пе-2 в район Целмини.

27 октября экипаж Автомонов, штурман полка Герой Советского Союза гвардии капитан Евтушенко Никифор Тимофеевич, Бочарников- дважды водил девятку на бомбардировку района с.Лиэлауцес. 

Следующие вылет экипаж произвел 29 и 30 октября.

К началу ноября 1944г. подполковник Автомонов совершил 12 боевых вылетов на самолете Пе-2. Полк произвел 525 боевых вылетов.

Приказом от 19 декабря 1944г. Иван Иванович был награжден орденом Александра Невского.

За долголетнюю и безупречную службу награжден медалью «За боевые заслуги».

15 декабря экипаж Автомонов, Евко, Бочарников водил 7 самолетов на бомбардировку аэродрома Салдус. 4 самолета получили пробоины от огня зенитных средств противника. Экипажи невредимы.

23 декабря экипаж водил 15 самолетов на бомбардировку района Фердинандмуйжа.

29 декабря 1944г. экипаж: Автомонов, Евко, стрелок-радист сержант Кубасов Михаил Сергеевич- в 11-20 вылетел ведущим группы из 6 самолетов Пе-2 (1 авиаэскадрилья полка). Пятью и десятью минутами раньше взлетели  самолеты 2 и 3 авиаэскадрилий (11). Группа в период с 12-00 до 12-02 бомбардировала войска противника в районе Апкинайи. В районе цели была обстреляна зенитным огнем. Самолеты 1 авиаэскадрильи были атакованы 8 истребителями ФВ-190 (Фокке-Вульф). 3 экипажа с задания не вернулись. 

Экипаж Автомонов, Евко, Кубасов погиб. 08 января 1945г. был похоронен в городском парке г.Йонишкис (Литва).

В 1992г. останки советских воинов были перенесены на лютеранское кладбище.