К июню 1941г. старший политрук Бобылев заместитель командира 4-й авиаэскадрильи по политчасти 93 дальнего бомбардировочного авиаполка 18 авиадивизии дальнего действия. Командир полка полковник Курочкин Александр Филиппович. Полк имел на вооружении самолеты ДБ-3ф, базировался на аэродроме Скоморохи у г.Бердичев. В июне полк базировался в летних лагерях Журбицы (в 16км. северо-восточнее г.Бердичев).

22 июня 1941г. полк был поднят по тревоге и приведен в боевую готовность №2. Самолеты полка были распределены по оперативным аэродромам- 1 и 2 авиаэскадрильи (АЭ)- Бровки, 3 АЭ- Лещин, 4 и 5 АЭ, штаб полка- Журбицы.

23 июня 1941г. 9 самолетов 1 АЭ (в 05-29) и 7 самолетов 4 АЭ (в 05-46) вылетели на уничтожение мотомеханизированных частей и танков противника на дорогое Грубешов (Польша) через Владимир-Волынский на Луцк. В районе цели были обстреляны огнем зенитной артиллерии, атакованы 10 истребителями Ме-109 (Мессершмитт). 

С боевого задания не вернулись 7 экипажей. В воздушном бою был сбит самолет экипажа: летчик капитан Семенов Виктор Иванович, стрелок-бомбардир старший политрук Бобылев Василий Иванович, воздушный стрелок-радист сержант Жуков Алексей Иванович.

Василий Иванович был тяжело ранен осколками авиационного снаряда в левое бедро и левое предплечье. 

До 21 июля 1941г. находился на излечении в эвакогоспитале ЭГ 1048, до 12 августа 1941г.- в ЭГ 1735, продолжил лечение в эвакогоспиталях ЭГ 354 и ЭГ 1722. В госпитале руку и ногу ампутировали. 

Инвалид войны II группы.

Выписан из госпиталя 15 октября 1941г.

Работал агротехником Рождественской МТС (машинно-тракторной станции).

Награжден медалью «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.», «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.».

В 1950г. был представлен к ордену Красного Знамени. Указом Президиума ВС СССР от 30 мая 1951г. награжден орденом Отечественной войны I степени.