С 05 ноября 1931г. красноармеец артиллерийского полка 30 стрелковой дивизии.

С 11 ноября- курсант курсов младших командиров 30 стрелковой дивизии.

В 1932г. принят в ряды ВКП(б), партбилет 1978250.

С 06 августа 1932г. курсант

15 декабря 1933г. назначен пилотом в 7 отдельное звено связи.

Летом 1938г. участвовал в боях в районе озера Хасан.

13 августа 1938г. присвоено звание лейтенант.

31 октября 1939г. назначен старшим летчиком 3 авиаэскадрильи 10 авиаполка 5 авиабригады 1 отдельной Краснознаменной армии (Дальний Восток).

04 июля 1940г. назначен командиром звена 10 дальне-бомбардировочного авиаполка 5 авиакорпуса.

10 октября 1940г. присвоено звание старший лейтенант.

31 июля 1942г. назначен заместителем командира эскадрильи 19 дальне-бомбардировочного авиаполка (Дальневосточный фронт).

25 февраля 1943г. направлен в распоряжение Управления кадров ВВС Красной Армии.

В июне 1943г. заместитель командира эскадрильи 6 дальне-бомбардировочного авиаполка 113 бомбардировочной авиадивизии.

Полк участвовал в Курской битве.

14 августа 1943г. Семену Сидоровичу присвоено звание капитан.

Вероятно, в одном из вылетов был ранен.

18 января 1944г. был выписан из эвакогоспиталя ЭГ 4407 и убыл в отпуск.

В сентябре 1944г. направлен в 840 дальне-бомбардировочный авиаполк.

С июня по ноябрь 1944г. личный состав полка переучивался на самолеты Ту-2.

20 октября 1944г. вошел в состав 326 бомбардировочной авиадивизии 1 Прибалтийского фронта.

09 марта 1945г. полк 18 самолетами Ту-2 бомбардировал аэродром противника Гросс-Диршкайм. 5 самолетов бомбардировали опорный пункт Данк, 8 самолетов- г.Кенигсберг.

11 марта 1945г. полк тремя группами под прикрытием 11 истребителей «Аэрокобра» вылетел на бомбардировку железнодорожной станции Растгоф в г.Кенигсберг. В 15-10 первая группа из 9 самолетов 3 авиаэскадрильи со стороны солнца была атакована истребителями ФВ-190 и Ме-109. Первой атакой были подожжены самолеты командира эскадрильи капитана Чеботок Семена Сидоровича и лейтенанта Ванина Юрия Николаевича, которые планированием угли на свою территорию. В воздушном бою били потеряны 7 самолетов Ту-2, еще один самолет- от зенитного огня. Сбиты 3 истребителя ФВ-190.

Вторая группа шла в 300м. от первой и атакам не подвергалась.

Третья группа из 8 самолетов дошла до цели, была обстреляна зенитным огнем. В 15-43, после сбрасывания бомб, с разных сторон была атакована 8-10 истребителями. Был подожжен ведущий группы- капитан Колон Ефима Мироновича. У самолета лейтенанта Стрижак Николая Андреевича был подожжен правый мотор. Ответным огнем группы были сбиты 2 истребителя.

Всего в атаках на наши самолеты участвовали от 30 до 38 истребителей ФВ-190 (Фокке-Вульф) и Ме-109 (Мессершмитт).

Предполагаемый состав экипажа капитана Чеботок Семена Сидоровича: штурман старший лейтенант Габович Вячеслав Георгиевич, стрелок-радист старший сержант Катышев Виктор Андреевич, воздушный стрелок старшина Лаптев Виктор Васильевич. Похоронены в братской могиле в пос.Храброво Калининградской обл.

За долголетнюю и безупречную службу Указом Президиума ВС СССР от 30 апреля 1945г. капитан Чеботок был награжден медалью «За боевые заслуги».