С 1938г. служил в составе 4 легкого бомбардировочного авиаполка (Харьковский военный округ). Командир полка- майор Горлаченко Михаил Иосифович.

23 февраля 1939г. личный состав полка принял военную присягу.

С 13 февраля по 13 марта 1940г. полк принимал участие в Советско-финляндской войне. В составе 5 эскадрилий, вооруженных 63 самолетами Р-Зет, вел боевые действия с аэродрома Кавголово.

Указом Президиума ВС СССР от 07 апреля 1940г. лейтенант Чеченин награжден медалью «За боевые заслуги».

В декабре 1940г. личный состав полка начал переучиваться на самолеты Ил-2, весной 1941г. полк переименован в 4 штурмовой авиаполк (ШАП).

26 июня 1941г. полк в составе 63 самолетов Ил-2 перебазировался с аэродрома Богодухов на аэродром Карачев. 27 июня- на аэродром Старый Быхов в составе 55 самолетов.

28 июня совершено 12 самолетовылетов в район Бобруйска. Во время бомбардировки аэродрома Старый Быхов авиацией противника погибли капитан Крысин Алексей Никитович, ст.лейтенант Захаркин Илья Васильевич, мл.лейтенант Мещеряков Александр Владимирович, мл.сержант Комаха Роман Дмитриевич. Ранены: лейтенант Чеченин, младший лейтенант Синяков Николай Федорович и Ревякин, воентехник 2 ранга Барсук Василий Васильевич. 

Ранение было тяжелым, после лечения Иван Михайлович был направлен летчиком-испытателем на завод №1 им.Сталина г.Куйбышев..

Испытывал выпускаемые на заводе самолеты Ил-2, затем Ил-10.

Награжден медалями  «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.», «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг». 

Уволен в запас 22 августа 1946г.

Указом Президиума ВС СССР от 05 ноября 1946г. за долголетнюю и безупречную службу старший лейтенант Чеченин награжден медалью «За боевые заслуги».