Воевал на Юго-Западном фронте.

Был ранен 10 августа 1942г. на Северо-Кавказском фронте. 

Ранен 20 марта 1944г. в составе 243 стрелковой дивизии.

К августу 1944г. разведчик взвода пешей разведки 311 гвардейского стрелкового полка 108 гвардейской стрелковой дивизии.

20 августа при прорыве обороны противника на правом берегу р.Днестр у поселка Чобручу (Молдавия) находился в боевых порядках 1 стрелкового батальона. Ворвавшись в траншею противника, уничтожил 2 и взял в плен 3 вражеских солдат.

Продолжая наступление, в районе с.Фараонь уничтожил 3 солдат, с группой разведчиков захватил 14 вражеских солдат. В районе д.Бруэнь разведчики захватили 16 солдат и 2 повозки с военными грузами.

Приказом от 10 сентября 1944г. гвардии сержант Чекмезов был награжден медалью «За отвагу».

К марту 1945г. имел 4 ранения.

Командир отделения 206 отдельной армейской штрафной роты.

В боях за высоты «Безымянная» и «Северная каменоломня», ворвавшись в траншею противника, гранатами уничтожил огневую точку и 2 солдат. В с.Токот огнем автомата уничтожил 3 гитлеровцев, 2 взял в плен.

Приказом от 17 апреля 1945г. рядовой Чекмезов был награжден орденом Красной Звезды.