В Красной Армии с мая 1941г.

Окончил военную авиационную школу.

В 1944г. в составе 12 бомбардировочного авиаполка. Командир полка майор Васякин Марк Павлович.

Полк имел на вооружении самолеты Ту-2.  К 1944г. находился в резерве на аэродроме Кубинка.

К июню 1944г. полк перебазировался на ленинградский аэродром Углово. Участвовал в бомбардировке оборонительных сооружений линии Маннергейма, позиций противника в районе Выборга и на северном берегу р.Свирь в районе Лодейного поля.

С 01 июля на 3 Белорусском фронте полк бомбардировал мост и переправу на р.Западная Двина и станцию Минск-товарная, не дав возможности противнику эвакуировать 50 эшелонов с техникой. 

С 17 июля на 1 Прибалтийском фронте полк наносил удары по войскам противника; по железнодорожным станциям Малта, Митава, Мейтене, Оига, Полин; по переправам в районах Дрисса и Друя; по аэродрому Эйзере. 

27 июля 1944г. над Митавой истребителями противника был сбит самолет командира полка подполковника Васякина и штурмана полка майора Труханова Антона Николаевича. Командование полком принял майор Герасимов Николай Константинович, штурманом полка был назначен лейтенант Бирюков Михаил Петрович.

В ноябре 1944г. полк боевой работы не вел.

Командиром полка был назначен гвардии майор Кожевников Ванифатий Алексеевич.

Полк базировался на аэродроме Высоке Мазовецк (в 50км. юго-западнее Белостока).

В январе-феврале 1945г. полк боевой работы не вел.

В начале марта перебазировался на аэродром Гросс Шиманен (в 8км. южнее Ортельсбург).

Весной 1945г. экипажи полка наносили удары по объектам противника в Кенигсберге, в портах Пиллау и Розенберг, по укреплениям в районе Хайлигенбайль и Данцига.

Штурманом в экипаже Степана Яковлевича летал лейтенант Жигулев Василий Иванович.

Боевые вылеты полка в марте: 11, 18 (2 вылета), 19, 22 (2 вылета), 25 (2 вылета), 26, 27, 29.

К 24 марта младший лейтенант Чекунда совершил 15 боевых вылетов. Был представлен к ордену Красного Знамени. Приказ о награждении от 10 июля 1945г.

25 марта 15 экипажей полка бомбардировали опорный пункт противника в районе Штайндорф (в 2км. от Хайлигенбайль). После выполнения задания экипаж самолета 2 эскадрильи, управляемый младшим лейтенантом Чекунда, совершил вынужденную посадку на аэродром Филленбайль.

Боевые вылеты полка в апреле: 07 (2 вылета), 08 (3 вылета).

С 16 апреля полк участвовал в Берлинской операции. Бомбардировал Берлин. 

16 апреля полк совершил 3 боевых вылета, следующие дни боевой работы: 16, 17(вернулись по метеоусловиям), 20 (2 вылета), 22 и 25 (по 18 самолетовылетов на Берлин).

25 апреля полковая колонна из 18 Ту-2, ведомая комполка Кожевниковым, бомбардировала цели №5 и №7 в центре Берлина. Над целью была обстреляна слабым зенитным огнем. После сброса бомб атакованы 6 истребителями. Экипаж младшего лейтенанта Чекунда после сброса бомб отстал от группы, совершил вынужденную посадку на фюзеляж севернее Кюстрин. 

В июне полк в составе дивизии перебазировался на один из подмосковных аэродромов. Участвовал в подготовке к воздушной части Парада Победы. Из-за плохой погоды воздушная часть была отменена.

В июле дивизия перелетела в Монголию.

Участвовала в Советско-японской войне. Бомбардировала станции Ванемяо и Солунь, выполнял разведывательные полеты.

Дни боевой работы полка: 09, 10, 11 августа. 12 августа 10 экипажей вернулись, не выполнив задания, из-за грозового фронта в районе цели. 

15 августа полк завершил боевую работу. В начале сентября перебазировался на Сахалин.

Степан Яковлевич был награжден медалями «За взятие Кенигсберга», «За взятие Берлина», «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.», «За победу над Японией».

За долголетнюю и безупречную службу в 1950г. был награжден медалью «За боевые заслуги», в 1954г.- орденом Красной Звезды.

Указом Президиума ВС СССР от 23 января 1957г. за полеты в сложных метеорологических условиях был награжден вторым орденом Красной Звезды. 

Указом Президиума ВС СССР от 16 октября 1957г. за полеты в сложных метеорологических условиях был награжден вторым орденом Красного Знамени.

Майор Чекунда был уволен в запас 26 ноября 1958г.

В честь 40-летия Победы награжден орденом Отечественной войны II степени.