Чудовский Владимир Сергеевич родился 25 июля 1923 года в деревне Богородицкое Мосальского р-на Калужской области. Учился в Загорском учительском институте.

В первые дни Великой Отечественной войны Владимир Сергеевич ушёл добровольцем на фронт. Воевал на Западном фронте, командовал стрелковым взводом. В боях за город Малоярославец получил тяжёлое ранение в руку и ногу. После длительного лечения в госпитале в Ташкенте вынужден был демобилизоваться.

Вернувшись домой, В. С. Чудовский завершил учёбу в Загорском учительском институте, а затем поступил в Московский областной педагогический институт им. Н.К. Крупской на факультет русского языка и литературы.

В. С. Чудовский работал в Загорске учителем, завучем восьмилетних школ № 4 и № 2 с 1948 по 1952 год, директором восьмилетней школы № 2 с 1952 по 1973 год, заместителем директора школы рабочей молодежи № 1.

Всю свою трудовую жизнь он посвятил обучению и воспитанию подрастающего поколения.

Старший лейтенант Чудовский Владимир Сергеевич награжден орденом Славы 3 степени, орденом Великой Отечественной войны 2 степени, медалями: «За боевые заслуги», «За отвагу», «20 лет победы в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.», «30 лет победы в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.», «50 лет Вооруженных Сил СССР», «За доблестный труд».

Участник Великой Отечественной войны, ветеран труда, старейший преподаватель, методист, директор школы, прекрасный семьянин Владимир Сергеевич Чудовский скоропостижно скончался 2 февраля 1975 года.