К началу войны за плечами Николая Чуприна уже был воинский опыт. Так как он отслужил действительную службу в Советской Армии, демобилизовавшись в 1939 году.

На фронт он ушел на второй день войны. Сначала попал в противотанковый артдивизион под Тулой. Затем их воинскую часть перебросили под Могилёв. Здесь, в Белоруссии, в 1941 году он принял боевое крещение. Потом были тяжелейшие в моральном и физическом отношении дни и месяцы отступления. Остатки воинской части после тяжелейших боёв не раз попадали в окружение.

На пути отступающих войск, где воевал Н. С. Чуприн, были Борисов, Орша и другие белорусские города. С беларусью у Николая Семёновича связано немало воспоминаний. В годы войны на оккупированной немцами территории началась настоящая партизанская война, в которой принимали участие как мирное население, так и солдаты, не сумевший пробиться к своим войскам. Партизанское движение наносило такой урон оккупированном войскам, что против партизанских отрядов выступали целые соединение регулярной немецкой армии.

Но в итоге, после завершения исторической операции "Багратион", Белоруссия была освобождена от немецкого ига. Но даже после этого Николая Семёновича вновь ожидали нелегкие испытания. В 1945 году он попал в плен к немцам, бежал и оказался в расположении союзнических войск. Ему приходилось общаться с американскими и французскими солдатами. А после встречи на Эльбе Советской Армии с войсками антигитлеровской коалиции он снова надел красноармейскую форму и продолжил службу на территории Германии.

Завершил военную службу Н.С. Чуприн в 1946 году и после демобилизации вернулся в родное Ковылкино, сразу устроился работать на спиртзавод шофёром.