Чувпило Иван был призван на военную службу 25 апреля 1940г комисией при Изюмском городском военном комиссариате Харьковской обл., место службы 1137 сп 339 сд ОПА. В Великую Отечествинную войну принимал участие в боях, боевых походах,партизанских отрядах и истребительных батальенах в составе 562 стрелкового полка 12 морской бригады 63 танковай бригады  Сержант,Чувпило Иван Денисович будучи командиром стрелкового отделения, принял участие в высадке дксанта на Керченском полуострове. Там он показал образцы мужиства и отваги. Первым встав на землю Керченского полуострова, начал приследовать противника. В завязавшемся бою уничтожил брошеной гранатой свыше 7 немецких солдат. Был награжден: медалью "За победу над Германией" в Великой Отечественной войне, медалью ''За отвагу'' , также награжден медалью ''Ветеран труда''.