В марте 1942 года по призыву Центрального Комитета комсомола Жибрил добровольно вступил в ряды воздушно- десантных войск. Со своими односельчанами из Хасаньи попал в город, где формировался 4-й воздушно-десантный полк. Холаева зачислили в перый учебный батальон.

Враг рвался к малгобежской и грозненской нефти. Чтобы остановить его, командование бросило в бой и курсантов. Трое суток вели они сражение в районе Моздока. Гитлеровцы, понеся большие потери, вынуждены были остановиться для перегруппировки сил.

В период относительного затишья курсантов перебросили под Орджоникидзе, где части 10-го гвардейского стрелкового корпуса возводили оборонительные сооружения. Много труда и энергии вложили сержант Холаев и его боевые друзья в строительство Орджонекидзенского укрепрайона. Здесь появились доты и дзоты, наблюдательные и командные пункты, многокилометровые линии окопов в полный профиль. Защитные сооружения сыграли свою роль и в ноябре 1942 года когда
там происходили кровопролитные бои.

В осетинское селение Майрамадаг первым в рядах атакующего батальона капитана
Диордицы, ворвалось отделение миномётчиков под командованием Холаева. Фашисты оборонялись отчаянно. К полудню гитлеровцы стянули значительные силы. Они ударили в вклинившемуся в оборону батальона и отрезали его от других наших подразделений. Попытка вырваться из вражеского кольца, не увенчалась успехом. Холаев и его товарищи заняли круговую оборону на окраине села Майрамдаг. Несколько дней, не имея возможности прорваться к своим, бойцы и командиры батальона сражались не на жизнь, а на смерть. От голода спасали лежавшие неподалеку бурты картофеля. Приходилось экономить боеприпасы потом их добывали у врага. Так, на третью ночь командир взвода Ребров и командир отделения Холаев сумели под огнем фашистов подобраться к подбитому немецкому танку и снять с него крупнокалиберный пулемет.

Когда пришедшие на выручку подразделения дивизии разорвали кольцо окружения Ж.З.Холаеву была вручена первая боевая награда –медаль «За боевые заслуги»
Он участвовал в освобождении родной Кабардино-Балкарии, Ставропольсокго края, был среди тех, кто взламывал пресловутую «Голубую линию» на Кубани. За отвагу и героизм, проявленные в бою за овладение стратегически важной высотой в районе станицы Лабинской, командир отделения Холаев удостоился ордена Красной Звезды. И тогда же был принят в ряды Коммунистической партии.

В марте 1944 года парторг минометной роты старший сержант Ж.З.Холаев возле Николаева, на Украине, получил тяжелое ранение. В августе по состоянию здоровья был демобилизован из Советской Армии. Однако, оказавшись в тылу, Жибрил ударным трудом продолжал вносить свой вклад в победу над ненавистным фашизмом.