Владимир Дионисович Каленский родился 28 января 1920 года в городе Иркутске в большой многодетной семье. В 1925 году отец Владимира Дионисовича был приглашён для работы на ВСНХ СССР, и семья переехала в Москву.

В 1940 году В. Д. Каленский был призван на действительную воинскую службу в ВМФ СССР. Война застала Владимира Дионисовича во время прохождения службы в Учебном Отряде Северного Флота на о.Соловки.

В годы Великой Отечественной войны краснофлотец В. Д. Каленский проходил службу в Разведуправлении Северного флота радиоразведчиком. Совершил несколько боевых походов на подводной лодке «С–56» (командир – в последующем вице-адмирал, Герой Советского Союза Г. И. Щедрин). Принимал участие в спецоперациях по боевому обеспечению отряда дважды Героя Советского Союза В. Н. Леонова. 

С конца марта 1942 г. разведка Северного флота начала практиковать использование радиоразведчиков БРО СФ на некоторых подводных лодках в боевых походах. В период нахождения лодки в надводном положении радиоразведчик открывал вахту, далее прослушивал радиосети разведывательной авиации и кораблей противника, определяя по содержанию радиообмена и силе сигнала ориентировочное местонахождение сил противника и характер их действий.
Командиры подводных лодок получали от радиоразведчика сведения об обстановке в районе нахождения подлодок и принимали необходимые меры.

Испытал он и ощущение, когда слышишь над головой шум винтов вражеских кораблей, а взрывы глубинных бомб всё ближе и ближе. И весь корпус как живой содрогается под этими взрывами, и лопаются плафоны, и наступает полумрак аварийного освещения, а то и полный мрак, и только мерзко свистит, как режет бритвой, аж звенит, поступающая забортная вода. И сколько ее уже поступило и сколько еще поступит, одному Богу известно. Когда лодка отлёживалась на грунте либо уклонялась от преследования немецких эсминцев, когда не было возможности всплыть, ему приходилось испытывать на себе и недостаток кислорода, и избыток углекислого газа, когда задыхаешься и потеешь, вдыхаешь и не можешь вдохнуть, дышишь как загнанный пес и не можешь надышаться. И прорывался на подводной лодке «С–56» через минные поля, когда по борту скрежещут ржавые минрепы. 

Владимир Дионисович - кавалер орденов "Красной звезды" и "Отечественной войны", награждён медалью "Адмирал Нахимов", медалью "За оборону Советского Заполярья", медалью "За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг", медалью Жукова", и многими другими медалями и памятными знаками.