В Красной Армии с ноября 1929г.

На фронте с первых дней войны.

Указом Президиума ВС СССР от 22 октября 1941г. капитан Калинин был награжден орденом Красного Знамени.

Командир эскадрильи 7 тяжелого бомбардировочного авиаполка.

Дневные экипажи полка выполняли задания по снабжению окруженных частей, по доставке продовольствия в Ленинград. Ночные экипажи выполняли задания по бомбардировке войск противника.

К февралю 1942г. майора Калинин совершил 25 боевых вылетов на самолете ТБ-3, 7 из которых- ночные.

В состав экипажа его входили: пилот лейтенант Зимин Геннадий Михайлович, штурман старший лейтенант Сушенков Федор Семенович. 

Майор Калинин был представлен к ордену Красного Знамени, приказом от 16 апреля 1942г. награжден орденом Красной Звезды.

20 апреля 1942г. назначен командиром эскадрильи 102 авиаполка дальнего действия 1 авиадивизии дальнего действия.

Полк выполнял задачи по доставке боеприпасов и горючего войскам Сталинградского, Южного и Юго-Западного фронтов. Обратными рейсами вывозил раненых. Бомбардировал войска противника.

К средине ноября 1942г. майор Калинин совершил 90 ночных боевых вылетов на самолете Ли-2. Указом Президиума ВС СССР от 31 декабря 1942г. был награжден орденом Ленина.

С марта 1943г. полк выполнял задания по доставке грузов белорусским партизанам, по заброске в тыл противника диверсионных и разведывательных групп НКВД и Главного разведывательного управления Красной Армии.

Майор Калинин был назначен командиром корабля 12 гвардейского авиаполка дальнего действия, той же авиадивизии.

В ночь с 21 на 22 апреля 1943г. 13 экипажей полка вылетели на бомбардировку железнодорожного узла Брянск-2. С задания не возвратился экипаж: командир корабля гвардии майор Калинин Иван Иванович, штурман полка гвардии майор Сазонов Петр Григорьевич, пилот (второй пилот) гвардии младший лейтенант Гутор Петр Борисович, авиамеханик бортовой гвардии младший воентехник Сумароков Александр Николаевич, воздушный стрелок-радист гвардии старшина Нефедьев Михаил Петрович, воздушный стрелок гвардии сержант Михайлов Георгий Васильевич.