В начале войны Ивана Фёдоровича направили учиться в пограничное училище в Саратов. В звании младшего лейтенанта он отправился на фронт.

Из воспоминаний Ивана Фёдоровича о встрече со своей будущей женой Людмилой.

— Мы никогда не встретились бы, если бы не война. А случилось это так: на полустанке под Тулой остановился эшелон, который следовал в сторону Козельска. Неподалёку от эшелона группками стояли девчонки лет по 16, которые обменивались адресами с солдатами из этого эшелона. Одной из этих девушек и была моя Людмила.

Под Козельском Иван был ранен в ногу, но ни в медсанбате, ни в госпитале не находился, санитары перебинтовали ногу, и воин остался в строю.

Иван Фёдорович награждён медалями "За боевые заслуги". "За отличие в охране государственной границы СССР".

Отличился Каширин Иван Фёдорович и на трудовом фронте, за который у него медаль "За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941—1945 гг.".