В 1940г. окончил 9 классов школы.

С 1940г. курсант Омской военной авиационной школы пилотов.

03 августа 1942г. присвоено звание сержант, направлен в 8 запасную авиабригаду (г.Казань).

22 ноября 1942г. назначен пилотом в 150 бомбардировочный авиаполк.

К декабрю 1942г. в составе 99 бомбардировочного авиаполка. Командир полка подполковник Якобсон Александр Юрьевич.

Полк базировался на аэродроме Алтухов.

С 13 декабря вел боевую работу по уничтожению окруженной под Сталинградом группировки Паулюса.

19 января 1943г. экипаж: летчик старший сержант Каширский Иван Иванович, штурман лейтенант Кислицын Петр Андреевич, стрелок-радист сержант Горшков Владимир Александрович- в составе 6 Пе-2 бомбил скопление войск противника в районе Гумрак. Группу атаковала пара истребителей Ме-109 (Мессершмитт). У Владимир Александровича во время стрельбы произошла задержка. Быстро устранив неисправность, он продолжил отражать атаки истребителей. Задание было выполнено, группа вернулась без потерь.

С начала февраля по 05 мая 1943г. полк боевой работы не вел.

Вошел в состав 301 бомбардировочной авиадивизии.

05 мая экипаж Каширский, Кислицын, Горшков участвовал в налете на пос.Локоть и железнодорожную станцию Брасово (Брянская обл.). В результате налета, по сообщению партизан, было разбито здание мелиоративного техникума, в котором размещалась немецкая комендатура, разрушен и сгорел бывший дворец князя Михаила, в котором размещался немецкий штаб, разрушены несколько зданий, использовавшихся под казармы, в которых располагалась недавно сформированная воинская часть- убито до 300 солдат и офицеров и много полицейских. Разбито здание банка Каминского. На станции Брасово разбит воинский эшелон самолетов полка наносила удар по войскам противника в г.Локоть. Наши самолеты подверглись массированному обстрелу зенитными средствами противника.

11 мая две девятки полка бомбардировали скопление войск противника в районе Зеленая Роща (в 15км. восточнее Кромы). На обратном маршруте группа была обстреляна сильным огнем зенитной артиллерии. У самолета (№4/128) старшего сержанта Каширского были пробиты гидро- и маслосистемы. Штурман Кислицын был ранен в ногу. Экипаж перетянул за линию фронта. В районе Полсела Горяиново (Поныровский рн-, Курская обл.) самолет начал терять высоту. Впереди были препятствия виде деревьев и домов поселка. Чтобы избежать столкновения, летчик свалил машину на крыло. 

27 мая 1943г. Ивану Ивановичу было присвоено звание младший лейтенант.

03 июня назначен старшим летчиком.

17 июня 1943г. полк был преобразован в 96 гвардейский бомбардировочный авиаполк.

Участвовал в Курской битве и Севско-Гомельской операции.

19 июля экипаж самолета №11/143: гвардии младший лейтенант Каширский, штурман гвардии младший лейтенант Рыжков Георгий Михайлович, стрелок-радист гвардии сержант Горшков- в составе 18 Пе-2 (ведущий- заместитель командира эскадрильи гвардии капитан Фадеев Александр Ильич) бомбардировал войска противника в районе Нижняя Морозиха. На обратном маршруте экипаж произвел вынужденную посадку на аэродроме Ржава.

05 августа экипаж Каширский, Рыжов (стрелок-радист, возможно, Горшков)- в составе звена гвардии младшего лейтенанта Гнетова Александра Федоровича вылетел на бомбардировку войск и штабов противника в с.Молодовое (Шаблыкинский р-н, Орловская обл.). Из-за плохой видимости истребители прикрытия потеряли из виду «пешек». После бомбометания к шестерке Пе-2 со стороны солнца вышла четверка истребителей ФВ-190 (Фокке-Вульф). Истребители, разбившись на пары, атаковали ведущее и ведомое звенья. Атаковали сзади, сверху и снизу. Ведомый истребитель пристраивался в хвост ведущему, и когда тот выходил из атаки, оказывался на расстоянии 120-150м. от нашего самолета. В воздушном бою были сбиты 3 Пе-2, еще 2- подбиты. Из трех сбитых экипажей спаслись 2 стрелка-радиста. Гвардии младший лейтенант Каширский и гвардии младший лейтенант Рыжков погибли.