Каськов К.М. на фронте Великой Отечественной войны с 22 июня 1941 года в должности заместителя командира 1-й эскадрильи 195 ИАП 2-го Гвардейского истребительного корпуса. ПВО города Ленинграда Ленинградского Фронта.

Выполняя задание командования в борьбе с немецкими захватчиками, сделал 49 боевых вылета на самолете И-16 на патрулирование, штурмовку и воздушные бои на подступах к Ленинграду.

За время боевой работы водил летчиков эскадрилий в бой, передавая им свой опыт, приобретённый в борьбе с белофиннами.

Защищая город Ленинград, лично сбил 2 самолета противника МЕ-109 и 1- МЕ-109 в паре.

В воздушном бою 4 августа 1941 года против 4-х МЕ-109 с ведомым лейтенантом Подтыкан сбил один МЕ-109. В этом бою был ранен. Несмотря на тяжелое ранение привел машину на аэродром.

После излечения в госпитале был направлен в систему ВУЗ ВВС.

В 44-45 годах руководил подготовкой летчиков, передавая свой опыт и знания курсантскому составу, которых готовил на хорошо и отлично.