30 ноября 1938г. старший политрук Кириллов был назначен военным комиссаром 2 авиаэскадрильи 21 тяжелого бомбардировочного авиаполка.

Имеются данные о том, что старший политрук Криллов Григорий Григорьевич (1908г.) участник Советско-финляндской войны в составе 14 армии Указом Президиума ВС СССР от 07 мая 1940г. был награжден орденом Красного Знамени. Дополнительные сведения о награжденном не указаны.

В 1941г. старший политрук Кириллов- заместитель командира эскадрильи по политчасти 93 дальнего бомбардировочного авиаполка 18 авиадивизии дальнего действия. Командир полка полковник Курочкин Александр Филиппович. Полк имел на вооружении самолеты ДБ-3ф, базировался на аэродроме Скоморохи у г.Бердичев. В июне полк базировался в летних лагерях Журбицы (в 16км. северо-восточнее г.Бердичев).

22 июня 1941г. полк был поднят по тревоге и приведен в боевую готовность №2. Самолеты полка были распределены по оперативным аэродромам- 1 и 2 авиаэскадрильи (АЭ)- Бровки, 3 АЭ- Лещин, 4 и 5 АЭ, штаб полка- Журбицы.

23 июня 1941г. 9 самолетов 1 АЭ (в 05-29) и 7 самолетов 4 АЭ (в 05-46) вылетели на уничтожение мотомеханизированных частей и танков противника на дорогое Грубешов (Польша) через Владимир-Волынский на Луцк. В районе цели были обстреляны огнем зенитной артиллерии, атакованы 10 истребителями Ме-109 (Мессершмитт). 

В воздушном бою был сбит самолет экипажа: летчик старший политрук Кириллов Григорий Григорьевич, летнаб (летчик наблюдатель) капитан Дремченко Иван Григорьевич, воздушный стрелок-радист старший сержант Берлизев Дмитрий Иванович. 

Указом Президиума ВС СССР от 02 августа 1941г. старший политрук Кириллов был награжден орденом Красного Знамени, посмертно.