В1939 году был призван в ряды Рабоче-крестьянской красной армии. Проходил службу в 676-м стрелковом полку 15-й Краснознаменной Инзенской стрелковой дивизии. В декабре 1939 года весь младший комсостав полка был направлен на советско-финляндскую войну и Вениамину Григорьевичу, прослужившему два месяца, пришлось исполнять обязанности младшего командира. За время службы он проявил себя дисциплинированным, инициативным, ответственным бойцом и в начале 1940 года был рекомендован к поступлению в военно-пехотное училище. С апреля 1940 года для Вениамина Куделина начались курсантские будни в Урюпинском военном пехотном училище. Учеба в училище хоть и была тяжелой, но Вениамину Григорьевичу давалась легко. 

10 июня 1941 года курсанты – выпускники Урюпинского военного пехотного училища выстроились повзводно на огромном дворе училища. Сегодня радостный для всех нас день. Мы, виновники торжества, стоим последний раз в общем строю, чтобы заслушать приказ наркома обороны о присвоении воинских званий. Начинается чтение приказа № 00269 о присвоении воинских званий выпускникам Урюпинского военно-пехотного училища. Вот и моя очередь – я лейтенант, окончил училище по второй категории на «отлично и хорошо» и направляюсь в распоряжение командира 115-го стрелкового полка 75-й стрелковой дивизии, в Западный особый военный округ. Я и мой друг Нажмутдин Мухтаров едем в Западную Белоруссию, в один и тот же полк. Если бы знали, что ожидает нас впереди, в ближайшие дни июня 1941 года?». 
Поздно вечером 19 июня 1941 года Вениамин Григорьевич Куделин прибывает в поселок Малорита Брестской области, представившись командиру 115-го стрелкового полка майору Лобанову Алексею Михайловичу, размещаются до утра в палаточном лагере полка, который размещался в лесу недалеко от Малориты. 

Утром 20 июня лейтенант В.Г.Куделин назначен командиром взвода 82-мм минометов минометной роты 1-го стрелкового батальона 115-го стрелкового полка. Его друг Нажмутдин Мухтаров назначен командиром взвода в 3-й стрелковый батальон, его батальон работал на строительстве оборонительных укреплений в д.Страдечь у государственной границы и поедет туда поездом через Брест 22 июня 1941 года. 
Вениамину Григорьевичу достается взвод, в составе которого были бойцы - участники советско-финляндской войны 1939-1940 годов и ему, лейтенанту, вчерашнему выпускнику военного училища, как он вспоминает: «…наверное придется вновь кое-чему научиться». 
Суббота 21 июня пролет быстро в хозяйственных делах. Вениамин Григорьевич знакомился с личным составом. Личное оружие и удостоверение личности он должен был получить в понедельник 23 июня. А пока вечером они с Нажмутдином Мухтаровым сходили в Малориту, поужинали в комсоставской столовой и пообщались с командирами. Лейтенант Мухтаров рано утром 22 июня должен был уезжать в свой батальон, поэтому спать легли рано. «Что день грядущий нам готовит? В этот вечер мы с Мухтаровым были далеки в своих мыслях от тех событий, которые ожидали нас на следующий день» - вспоминает Вениамин Григорьевич.