В Красной Армии с ноября 1939г.

На фронте с сентября 1941г. (возможно, в составе 9 отдельного авиаполка ГВФ (Гражданского воздушного флота).

В 1943г. в составе 54 бомбардировочного Краснознаменного авиаполка. Полк проходил в Казани переучивание на самолет Пе-2.

К началу февраля 1943г. полк был укомплектован личным составом. Под командованием майора Кривцова Михаила Анатольевича 12 экипажей перелетели на аэродром Лебедянь. Полк вошел в состав 301 бомбардировочной авиадивизии.

08 марта эскадрилья Олега Кирилловича бомбардировала огневые точки противника в районе д.Дубровка.

05 мая бомбардировала войска противника в районе Локоть. 

К началу июля начальник связи эскадрильи младший лейтенант Макаров совершил 22 боевых вылета. Был представлен к ордену Красной Звезды. Приказ о награждении от 24 августа 1943г.

С июля 1943г. полк участвовал в Курской битве. Уничтожал войска противника в районах Поныри, Бузулук, Тросна, Жерновец, Кромы, Кутафино. Своими действиями способствовал освобождению городов Орел, Севск, Гомель, Речица.

16 июля полк двумя группами бомбардировал северную окраину Поныри-1е.

Второй вылет группы совершили в район Сеньково. Третий вылет- пос.Архангельское.

28 августа при бомбардировке противника в районе Севск осколком зенитной артиллерии была повреждена радиостанция. Олег Кириллович в короткий срок отремонтировал рацию, восстановив связь с группой.

В начале 1944г. полк наносил удары по войскам противника в районах Калинковичи, Мозырь, Рогачев, Жлобин.

19 февраля экипаж: командир эскадрильи майор Карабутов Георгий Семенович, штурман эскадрильи капитан Житник Василий Павлович, стрелок-радист начальник связи эскадрильи младший лейтенант Макаров Олег Кириллович- вел 17 Пе-2 на бомбардировку позиций противника в районе Селище. На боевом курсе группа была атакована парой истребителей ФВ-190 (Фокке-Вульф). Атаки были отбиты огнем стрелков-радистов и истребителей прикрытия.

Следующие вылеты экипажа 25 февраля, 28 марта.

28 марта при бомбардировке района Куськовичи зенитным огнем был перебит трос открытия лючков фотоаппарата. Оле Кириллович вручную открыл лючки и держал их, пока штурман фотографировал результат бомбардировки.

Летом полк участвовал в освобождении Белоруссии.

21 июля майор Карабутов водил 8 Пе-2 на бомбардировку автомашин противника в д.Богатыри. Вторым вылетом водил 7 Пе-2 на ту же цель.

С августа 1944г. полк боевой работы не вел.

В начале 1945г. полк участвовал в операциях по освобождению Польши.

16 января полковая колонна из 26 Пе-2 (ведущий- командир полка подполковник Хлебников Александр Семенович, ведущие второй и третьей группы командиры эскадрилий майор Карабутов и капитан Куций Николай Иванович) бомбардировала колонну противника на шоссе в районе Рава-Мазовецка.

Вторым вылетом- войска противника в районах Опочно, Студзянка.

17 января- железнодорожную станцию Лодзь. До сброса бомб в самолет №4-308 экипажа Карабутов,  Житник, Макаров- попал снаряд малокалиберной зенитной артиллерии. Был поврежден кронштейн направляющих бомболюков. Бомболюки не открылись, бомбы легли на щель между створками. При посадке на свой аэродром несколько бомб выпали. Одна из них сдетонировала. Осколки пробили камеры и покрышки шасси, мотогондолы и бензосистему. Осколком ранен в мягкие ткани правого плеча лейтенант Макаров. 

В апреле полк участвовал в Берлинской операции.

16 апреля полковая колонна из 23 Пе-2 (ведущий- командир 301 бомбардировочной авиадивизии полковник Федоренко Федор Михайлович, ведущие второй группы- майор Карабутов, третьей- заместитель командира эскадрильи старший лейтенант Фирсов Петр Никитич) бомбардировала опорный пункт Хермерсдорф. Не дойдя до цели, колонна была оставлена нашими истребителями без прикрытия. Над целью колонна была атакована группой немецких истребителей- до 20 самолетов. В воздушном бою 6 истребителей были сбиты, наши потери- 2 самолета.

Вторым вылетом майор Карабутов водил 6 Пе-2 на бомбардировку опорного пункта Вульков.

18 апреля вел полковую колонну из 17 Пе-2 (ведущий второй группы- командир авиаэскадрильи майор Пятков Константин Степанович) на бомбардировку танков и артиллерии на западной окраине г.Мюнхенберг.

20 апреля водил девятку на бомбардировку опорного пункта Нойенхаген.

22 апреля полк одиночными экипажами без прикрытия бомбардировал цели в г.Франкфурт-на-Одере.

25 апреля 17 самолетами- железнодорожный узел Потсдамского вокзала в Берлине. Второй вылет на ту же цель выполняли 14 экипажей.

За годы войны лейтенант Макаров совершил 61 успешный боевой вылет. Приказом от 04 июня 1945г. был награжден орденом Красного Знамени. 

Награжден медалями «За освобождение Варшавы», «За взятие Берлина», «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.».

Старший лейтенант Макаров был уволен в запас 27 августа 1953г.