Василий Кузьмич Михайловский родился в 1920 году в деревне Тарака Иланского района Красноярского края. После окончания 7 классов школы поступил в Иркутскую военную школу авиатехников, где учился в 1938-39 гг.

С ноября 1939 года служил авиамехаником в 46 скоростном бомбардировочном авиаполку, который базировался сначала в Брянске, а после присоединения Прибалтики к СССР - в Шауляе. Перед войной полк имел на вооружении самолеты СБ и АР-2, входил в 7 смешанную авиадивизию Прибалтийского военного округа.

Войну начал 22 июня 1941 года на полевом аэродроме Груджай (Литовская ССР) в составе 46 сбап. Уже в первый день войны аэродром полка подвергся налету немецкой авиации. В последующие дни 46 сбап, отступая на восток, наносил бомбовые удары по Инстербургу, Гумбинену, Шауляю, переправам через Неман и Западную Двину, но потерял сбитыми и оставленными на аэродромах почти все самолеты. В.К. Михайловский вместе с полком отступал от западной границы до города Торжка Калининской области.

14 июля 46 авиаполк без самолетов перебазировался на переформирование в город Краснодон Ворошиловградской (Луганской) области, где получил самолеты Пе-2. Там из его состава был выделен 46 "Б" авиаполк, позже получивший наименование 603 ближнего бомбардировочного авиаполка.

В составе 603 ббап В.К. Михайловский служил авиамехаником до марта 1942 года. 21 октября 1941 года полк начал боевую работу в составе 43 смешанной авиадивизии ВВС Западного фронта. Во время битвы за Москву наносил бомбовые удары по немецким войскам на Малоярославецком, Можайском, Волоколамском направлениях.

В марте 1942 года вместе с частью личного состава 603 ббап В.К. Михайловский был переведен в 3 отдельный разведывательный авиаполк (с 28.05.1942 - 1 отдельная дальняя разведывательная эскадрилья, с 18.06.1942 - 10 отдельный разведывательный авиаполк), где служил до лета 1943 года. В это время полк выполнял задания по разведке и аэрофотосъемке переднего края и тыловых объектов противника в интересах Западного фронта, в частности на Ржевском направлении.

В июне 1943 года, когда появилась возможность пойти учиться на летчика, В.К. Михайловский ей воспользовался. До марта 1944 года он - слушатель Павлодарской школы первоначального обучения пилотов ГВФ, до июля - летчик 30 учебно-тренировочного отряда ГВФ в Хабаровске, затем окончил курсы высшей летной подготовки ГВФ в городе Минеральные Воды.

21 августа 1944 года прибыл на должность правого летчика самолета Ли-2 в 4 гвардейский авиационный полк дальнего действия (с 26.12.1944 - 220 гвардейский бомбардировочный авиаполк).

Первый боевой вылет совершил в ночь на 20 декабря 1944 года - на бомбардировку железнодорожного узла Прешов в Словакии. В ночь на 16 апреля 1945 года, когда советские войска при свете прожекторов начали Берлинскую операцию, бомбил населенный пункт Фридерсдорф близ города Зелов. Следующей ночью выполнял задание по бомбардировке города Фюрстенвальде на подступах к Берлину. 21 апреля бомбил Берлин. Последний боевой вылет совершил в ночь на 2 мая на бомбардировку города и порта Свинемюнде (Свиноуйсьце) на побережье Балтийского моря.

После войны продолжал службу в 220 гвардейском Сталинградском Краснознаменном бомбардировочном авиационном полку на самолете Ли-2 сначала правым летчиком, затем командиром корабля. В 1946 году полк из бомбардировочного стал транспортным, базировался в городе Винница.

В 1952 году Василий Кузьмич Михайловский поступил в военно-воздушную инженерную академию им. Жуковского. После ее окончания, с 1959 года, работал в военно-воздушной академии им. Гагарина. Жил в поселке Монино Московской области. В отставку вышел в звании инженер-подполковника.