1939 год, сентябрь. Был призван Краснокамской РВК Молотовской области в Красную армию и ушёл служить.

1942 год, май. Отправлен на фронт из рядов Красной армии защищать нашу Родину в должности командир отделения.

Старший сержант Осокин участвовал в боях против немецко-фашистких захватчиков в составе 285 стрелкового полка и 57 гвардейского стрелкового полка третьего украинского фронта в должности командира орудия.

На фронте Осокин был дважды тяжело ранен.

Первое ранение было при форсировании Днепра, сентябрь 1943 год, при наступлении на деревни Александровка и Николаевка. В этом бою сержантом Осокиным было уничтожено несколько огневых точек, главной силы противника. 
Второе раненое, 17 февраля 1944 года, при наступлении и взятии г. Кривой рог. В этом бою огнём своего оружия поддерживал наступление пехоты. В результате чего был уничтожен бронетранспортёр противника,  более десятка солдат и офицеров противника. Несмотря на тяжелое ранение, поставленная задача была выполнена.

За эту операцию был награждён орденом "Красной звёзды" славы третьей степени , медалями за отвагу и победу над Германией.

После излечения ранения комиссией был признан негодным к службе и снят с воинского учета.

Август 1944 год, вернулся на родину из госпиталя.