С 1927 по 1934 год Гавриил учился в НС школе села Владимиро-Борисовка, после окончания которой, поступил в украинское педагогическое училище г. Атбасар Акмолинской области. Закончив училище, Гавриил работал в Новоалександровской средней школе, откуда был направлен на комсомольскую работу в райком комсомола г. Атбасара.

В 1938 году Побегай Гавриил Иванович был призван в ряды Красной Армии и направлен в г. Арзамас для прохождения службы, затем переведён в Ивановское ВПУ. По окончанию ВПУ в звании «младшего политрука», присвоенного приказом №01861/П от 23.07.1941 г. откомандирован в распоряжение ПУ Арх.ВО.  Приказом Арх.ВО №0035 от 27.07.1941 г. назначен политруком 9 стр. роты 996 стр. полка.

12 сентября 1941 года Побегай Гавриил Иванович погиб в бою (приказ ГУФКА № 0172/пог. от 11 мая 1041 г.) и похоронен в 1 км от северо-восточнее д. Вороново, Ленинградской области.