23 июня 1941г. вступил в Московское народное ополчение.

23 июля 1941г. прибыл из Басманной больницы на Московский военно-пересыльный пункт.

К апрелю 1943г. находился в составе 346 отдельного пулеметно-артиллерийского батальона 152 укрепрайона.

30 марта 1943г. части 152 УРа совершили 250-км марш от Можайска в Смоленскую область к Днепру, выйдя в район р.Вопь.

В августе 1943г. 152 УР в составе семи ОПАБов перешел к боевым действиям, овладев г.Дорогобуж, принимал участие в боях по освобождению Смоленска.

С 12 октября 1943г. части 152 укрепленного района занимали рубеж обороны юго-восточнее Бабиновичи, по восточному берегу рек Верхита, Черница.

13 ноября 1943г. во время боевой операции в районе Глушково на р.Черница командир отделения (расчета) ручного пулемета младший сержант Пупов участвовал в отражении пяти атак противника. Уничтожил до 10 солдат противника. Вывел с поля боя тяжелораненого замполита 1 батальона 1083 стрелкового полка капитана Абдулова Хамида Шакировича. 

Приказом от 10 декабря 1943г. был награжден орденом Славы III степени.

Был ранен.

24 марта 1944г. сержант Пупов прибыл из армейского госпиталя легкораненых АГЛР №1953 в 199 запасной стрелковый полк, откуда вернулся в батальон.

С 23.06.1944г. части укрепрайона перешли наступление в составе 11 гвардейской армии, совместно с 31 армией.

После окончания ликвидации окруженной группировки немцев в районе вост. Минск части 152 укрепленного района с 15.07.1944г. совершили марш-бросок по маршруту Молодечно (60км северо-западнее Минска), Сморгонь, Ошмяны, Добряны, 346 ОПАБ сосредоточился в районе Крыжовка (20 км.вост.Вильнюс). В период с 18 по 23 июля производили разоружение польских партизан под Вильнюсом.

К началу сентября 346 ОПАБ занимал оборону на рубеже Побебирве- Абаруца (к югу от Расейняй, Литва).

6 октября началась Таурагская операция 39 армии. Батальон участвовал в прорыве обороны на северном берегу р.Неман в  районе Побебирве. С 10 октября наши части продолжили наступление на южном берегу р.Неман. 11 октября вышли на рубеж от города Сударги (современный Сударгас) и южнее до Режуке, вдоль восточного берега р.Шешуппе. На этом рубеже они оборонялись и готовились к наступлению.

17 января 1945 года батальон перешел в наступление. К 18-00 вышел к государственной границе СССР.

20 января подразделения совершали марш в район Сувалки. С этого рубежа перешли в наступление 22 января с 11-00 (Инстербургско-Кёнигсбергская операция). Наступательные бои шли до 27 января в районе Мазурских озёр.

1 февраля части заняли рубеж обороны вдоль восточного берега пруда Ляутер (ныне пруд Чистый, Калининград). Батальоны вели разведку, подавляли огневые точки противника, уничтожали его живую силу.

7 февраля выступили маршем на Хайльсберг (Лидзбрак-Варминьски), далее на Вормдитт (Орнета, где находился противник. С 13 по 22 февраля батальоны штурмовали Вормдит и преследовали отступающего противника на север на Мельзак (Пенежно, Панкхаузен и Хогендорф (Высока Броневска).

17 февраля в бою в районе Мельзак под артиллерийским онем противника старший сержант Пупов с криком: «Ура!» первым поднялся в атаку на опорный пункт противника. Гранатами и огнем автомата уничтожил 11 немецких солдат. Представлен к ордену Красной Звезды, приказом от 21 марта 1945г. награжден орденом Славы II степени.

22 февраля, выдвинулись маршем в направлении Эльбинг (Эльблонг). С 25 февраля заняли оборону на рубеже вдоль восточного берега р.Ногат. Василий Петрович командовал тогда взводом разведки.

27 февраля, батальон двумя взводами выдвинулся на юго-западную окраину Хорстербуш. Со 2 по 4 марта разведгруппа батальона под его командованием старшины отразила три контратаки противника, уничтожив 26 солдат и офицеров. Группа из 9 человек устояла перед противником, а после, перешла в атаку. За храбрость и умелое руководство разведкой Василий Петрович был представлен к ордену Красной Звезды, решением коменданта укрепленного района награжден медалью "За отвагу".

До 17 марта батальоны, форсировав реку Ногат пробивались к восточному берегу реки Висла в районах Бервальде и Ной Мюнстерберг. В ночь на 18 марта маршем выступили через Эльбинг в район южнее Фрауенбурга (Фромборк). После нескольких дней боев, 25 марта батальоны 152 укрепленного района заняли оборону вдоль восточного побережья залива Фриш Гаф (Вислинский залив), имея задачу- не допустить высадки десанта противника на побережье.

4 мая 346 батальон погрузился на паромы и баржи в порту Толькемита (Толькмицко) и переправился через залив на косу Фриш Нерунг  к Кальберг-Лип (Крыница Морс), где занял рубеж на западном побережье, и находился там до 15 октября.

Иван Иванович награжден медалью «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.».