Родился 10 октября 1910 года в с.Каменка нынешнего Климовского района Брянской области. Ушёл на фронт в 1941 году. Рядовой. Сапёр 580 отдельного сапёрного батальона 307 Новозыбковской стрелковой дивизии. В 1942 при боях на территории Украины попал в окружение и в плен. Их гнали по территории Украины. В одном из сёл и созрел план побега. После остановки на "водопой" вместе с товарищами,они побежали в рассыпную. Его спас один  житель села, который пустил к себе в дом, дал одежду и выдал его за своего сына. Через несколько дней рядовой Шашеро ночью покинул село. В августе 1942 года он пришёл домой в с.Каменка. Так как село было занято немцами, жил он в подвале. Через 2-3 дня он ушёл в партизаны. После освобождения Брянской области продолжил службу сапером.Воевал в Кёнигсберге, освобождал Будапешт. Именно в Будапеште он получил серьёзное ранение. Осколками повредило ноги. Один из осколков попал в висок. На родине думали, что он погиб. Пришла похоронка. Домой рядовой Шашеро пришёл в 1946 году. Награжден медалями за Взятие Кёнигсберга. Согласно Наградного листа от 27 января 1944 года за подписью командира 580 ОСБ майора Козлова рядовой Шашеро Яков Сидорович достоин провительственной награды медали"За боевые заслуги". Из текста Наградного листа:" В период наступления с 17.01.1944 по 31.01.1944 рядовой Шашеро прорезал проход в проволочном зграждении противника совместно с другими бойцами, чем обеспечил продолжение боевых порядков пехоты, принимал в отражении контратак противника." Достоин провительственной награды медали "За Отвагу". В 1985 году ему была вручена награда "Орден Великой Отечественной войны 1 степени".