В Красной Армии с августа 1939г.

Возможно, был курсантом Московского военного авиационного училища по подготовке фотоспециалистов.

В августе 1940г. было сформировано Гомельское военное аэрофотограмметрическое училище.

В феврале 1941г. лейтенант Шейнкман находился в составе училища.

Летом 1941г. училище было эвакуировано в г.Давлеканово (Башкирия).  

Яков Львович служил помощником начальника отделения аэрофотослужбы 17 воздушной армии.

Награжден медалями «За оборону Сталинграда», «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.».

В 1948г. награжден медалью «30 лет Советской Армии и Флота».

За долголетнюю и безупречную службу в 1951г. награжден медалью «За боевые заслуги», в 1955г.- орденом Красной Звезды.

Подполковник Шейнкман был уволен в запас 12 ноября 1964г.

В честь 40-летия Победы награжден орденом Отечественной войны II степени.