Родился 23 декабря 1921 года в селе Алексеевка, ныне Балаковского района Саратовской области. В 1936 году окончил 7 классов. С ноября 1938 года в Красной Армии. В 1940 году окончил Энгельсскую военную авиационную школу лётчиков. Служил в 162-м резервном авиационном полку (в Западном военном округе). С июля 1941 года был лётчиком-инструктором 6-го запасного авиационного полка (Приволжский военный округ), занимался подготовкой лётчиков-истребителей для фронта. В 1943 году окончил Липецкие курсы усовершенствования офицерского состава ВВС.

С декабря 1943 года старший лейтенант Я. В. Шишкин на фронтах Великой Отечественной войны в составе 728-го истребительного авиационного полка, был заместителем командира эскадрильи, летал на Як-7 и Як-9. В феврале 1944 года направлен в 32-й авиационный полк на должность командира эскадрильи, летал на Як-9 и Як-3.

К концу войны командир эскадрильи 32-го истребительного авиационного полка (256-я истребительная авиационная дивизия, 5-й истребительный авиационный корпус, 2-я Воздушная армия, 1-й Украинский фронт) капитан Я. В. Шишкин совершил 244 боевых вылета, в 36 воздушных боях лично сбил 19 самолётов противника. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 27 июня 1945 года удостоен звания Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали "Золотая Звезда" (№ 6534).

После войны продолжал службу в ВВС на различных командных должностях. С июля 1968 года полковник Я. В. Шишкин - в запасе. Жил в Минске. Умер 27 декабря 1979 года.

Награждён орденами: Ленина (1945), Красного Знамени (1944, 1945), Отечественной войны 1-й степени (1944), Красной Звезды (1955, 1957); медалями.