В Красной Армии с сентября 1940г.

Вероятно, окончил ШМАС (школа младших авиаспециалистов).

На фронте с июля 1941г. Воевал в составе 260 бомбардировочного авиаполка.

Вероятно, в 1942г. находился в составе 8 запасной авиационной бригады (г.Казань).

На базе 3 запасного бомбардировочного авиаполка бригады проходил программу переобучения на самолет Пе-2 личный состав 34 бомбардировочного авиаполка.

Иван Филиппович зачислен в состав полка.

В декабре 1942г. полк включен в состав вновь сформированной 301 бомбардировочной авиадивизии. Передислоцировался в Ярославль.

С января 1943г. полк вел боевую работу на Брянском фронте.

25 марта экипаж Ивана Филипповича в районе Быхова был атакован парой истребителей. Огнем пулемета и авиагрнатами стрелок-радист отразил две атаки. Экипаж выполнил задание, после чего, пилот увел самолет в облачность.

05 мая 1943г. полку присвоено почетное наименование «Ташкентский».

05 мая группа из 42 самолетов Пе-2 наносила удар по пос.Локоть и железнодорожной станции Брасово (Брянская обл.). В результате налета, по сообщению партизан, было разбито здание мелиоративного техникума, в котором размещалась немецкая комендатура, разрушен и сгорел бывший дворец князя Михаила, в котором размещался немецкий штаб, разрушены несколько зданий, использовавшихся под казармы, в которых располагалась недавно сформированная воинская часть- убито до 300 солдат и офицеров и много полицейских. Разбито здание банка Каминского. На станции Брасово разбит воинский эшелон  самолетов полка наносила удар по войскам противника в г.Локоть. Наши самолеты подверглись массированному обстрелу зенитными средствами противника. Иван Филиппович вел огонь из люкового пулемета по позициям зенитной артиллерии. Осколком зенитного снаряда был тяжело ранен в правую руку. Продолжал вести огонь, пока не потерял сознание.

После излечения вернулся в полк.

02 сентября 1943г. полк был награжден орденом Красного Знамени.

С декабря 1943г. базировался на аэродроме Зябровка (Гомельская обл.). Вел боевую работу на 1 Белорусском фронте.

В начале 1944г. полк наносил удары по войскам противника в районах Калинковичи, Мозырь, Рогачев, Жлобин.

Летом 1944г. полк участвовал в Бобруйской операции. Бомбардировочными ударами способствовал прорыву обороны противника. Затем, были разрушены мосты и переправы на Березине и отрезаны пути отхода жлобинской группировке. К исходу 27 июня бомбардировали окруженную группировку юго-восточнее Бобруйска. После этого, полк уничтожал войска противника, отходившие из Бобруйска.

С сентября по ноябрь 1944г. личный состав полка находился в резерве в г.Кобрин.

В конце ноября полк перебазировался на аэродром Кшевица.

С 16 января 1945г. полк участвовал в Варшавско-Познаньской операции. Перебазировался на аэродром Вежбно, затем, на Янувек, далее- Ополе.

17 января экипаж Ивана Филипповича бомбардировал железнодорожный узел Лодзь-Восточный. Над целью отказал один мотор. Экипаж отстал от группы, и был атакован истребителем. Отражая атаки огнем пулемета, старший сержант Заикин вызвал по радио истребители сопровождения, которые отогнали вражеский самолет. 

К концу января Иван Филиппович совершил 25 боевых вылетов. Приказом от 08 февраля 1945г. был награжден орденом Отечественной войны II степени.

С 09 по 18 февраля полк уничтожал оборонительные объекты крепости «Цитадела» в г.Познань. Базировался на аэродроме Лавица.  22 февраля 1945г. награжден орденом Кутузова III степени. 

В конце февраля- марте полк уничтожал восточно-померанскую группировку противника. Бомбардировал укрепления в городах Штаргард, Альтдамм и Штеттин. Наносил удары по позициям противника у Одера.

20 февраля при бомбардировке железнодорожной станции Альтдамм Иван Филиппович отразил все атаки вражеских истребителей.

23 марта участвовал в бомбардировке войск противника на западном берегу Одера в районе Кюстрин. Осколком зенитного снаряда был ранен в голову. 

10 апреля полк перелетел на аэродром Стеншев, в конце апреля на аэродром у местечка Кенигсберг.

Участвовал в Берлинской операции. Награжден орденом Суворова III степени. 

За время войны старший сержант Заикин совершил 46 боевых вылетов. Приказом от 08 июня 1945г. награжден орденом Красной Звезды.

Награжден медалями «За оборону Москвы», «За оборону Ленинграда», «За освобождение Варшавы», «За взятие Берлина», «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.».

Демобилизован 21 ноября 1945г.