Призван Тевризским РВК 12 февраля 1940 года.   Первое боевое крещение получил в Сталинградской битве. Участвовал в боях в составе 441 стрелкового полка командиром  взвода инженерно-саперного батальона.За проявленное мужество 2 января 1943 года награжден  медалью « За отвагу».Выписка из наградного листа: «19 сентября 1942 года при доставке боевого приказа командиру батальона из снайперской винтовки убил одного солдата и двух офицеров. 26 сентября убил двух немцев. Во время наступления на высоту 127.4-МТФ Городищенского района  Сталинградской области из снайперской винтовки убил трех немцев. 7 ноября нашел утерянные минные поля 64 сд и своевременно  обозначил границы через это поле. 27 ноября 1942 года во время наступления полка на высоте 147,6, лично снял три мины – сюрпризы и малой лопаткой убил двух немцев».  ЦАМО. Фонд 33. Опись 682525. Единица хранения 438.

С января 1944 года воевал в составе 1245 стрелкового полка 375 сд 53 Армии  II  Украинского фронта. Участвовал в Будапештской операции, в боях по освобождению территории Венгрии, Австрии, Чехословакии от фашистских  захватчиков. Выписка из наградного листа: « Участвовал в много численных операциях полка. Лично руководя работами по созданию оборонительных сооружений, разведке местности, разминированию дорог, мостов и минных полей. Тов. Юсупов всегда находился впереди полка, и отличная работа саперов, под командованием Юсупова способствовала успешному продвижению полка. При подходе полка к реке Тисса, при разминировании минного поля  снял 84 противотанковые и 44 противопехотные мины. 6-7 ноября 1944 года  под сильным  артобстрелом  противника, тов. Юсупов своей группой провел разминирование минного поля перед боевым порядком, сняв 348 мин, в  числе  которых были сложные мины с двумя взрывателями. Этим было обеспечено быстрейшее продвижение полка и форсирование реки Тисса.» За эти подвиги гв. капитан Юсупов Чалялетдин удостоен ордена Красной Звезды.ЦАМО. Фонд 33. Опись 690306. Единица хранения 886.    

С марта по апрель 1945 года в составе 7-й гвардейской армииI – Украинского фронта  участвовал в Братиславско - Броновской операции.  Но война для него еще продолжалась и закончилась 14 мая 1945 года.                                               Выписка из наградного листа: « За время пребывания в полку в должности полкового инженера тов. Юсупов показал  отличные знания спецального дела. Во время продвижения полка с боями гв. капитан Юсупов всегда находился впереди, проводя разминирование дорог, минных полей, организуя переправы. Во время форсирования водных рубежей рек Грон, Ваг, Морава тов. Юсупов быстро организовал переправы, способствуя этим успешному продвижению наших подразделений и успеху боя». ЦАМО. Фонд 33. Опись 690306. Единица хранения 2723.                                                                                                                                                                         7 июля 1945 года гв. капитан Юсупов Чалялетдин  Алимович награжден вторым орденом Красной Звезды.