03 октября 1941г. находившийся в Ростове-на-Дону в составе 73 авиадивизии 272 истребительный авиаполк (временно исполняющий должность командира полка- майор Соколов Александр Дмитриевич) был переименован в 590 истребительный. 08 октября 1941г. командиром полка назначен майор Телегин Федор Михайлович.

Дивизия вошла в состав ВВС Таганрогской группы войск. 

Полк базировался вместе с 271 истребительным авиаполком на аэродроме Нахичевань-на-Дону. Имел на вооружении самолеты И-15 , И-153, И-16.

Ко второй половине октября противник сосредотачивал свои наземные части на западном берегу р.Миус на участке Покровское- Николаевка с целью форсировать реку. Перед полком стояла задача- разрушать переправы противника, уничтожать живую силу и технику. 

11 октября 1941г. в 16-15 группа из 6 самолетов И-15 и 2 И-16 вылетела на уничтожение войск противника в 15км. севернее Таганрога. В результате, была выведена из строя немецкая артиллерийская батарея. Огнем зенитной артиллерии был подбит самолет И-15, пилотируемы сержантом Голубевым.  Николай Андреевич произвел вынужденную посадку в районе Синявская. 

12 октября 1941г. вылетев в 07-10 в составе группы из 8 самолетов И-15 и 3 И-16, атаковали противника на западном берегу р.Миус в районе Николаевки и хутора Дарьевский. 

Вторым вылетов в 12-15 группа атаковала колонну автомашин и танков в районе Марьевский- Казанский.

13 октября 1941г.  в 08-55 группа из 5 самолетов И-15 и 2 И-16 вылетела в район Казанский-Николаевка. Сбросила бомбы АО-25 на автоколонну противника. В 09-50 группа вернулась на свой аэродром.

14 октября 1941г. вылетев в 12-35, 5 самолетов И-15 и один И-16, ведомые майором Телегиным, атаковали противника в районе Дарьевка- Кошкино. Вывели из строя 2 танка. Были обстреляны огнем зенитной артиллерии.

15 октября 1941г. группа самолетов из 4 И-15 и одного И-16 (ведущий лейтенант Багров Яков Семенович) атаковали танки противника в районе Троицкое. Вторым вылетом- в районе Веселое уничтожена зенитная батарея.

17 октября 1941г, вылетев в составе группы под командованием командира эскадрильи капитана Янина Павла Александровича, бомбил танки противника в районе станицы Самбек.

19 октября 1941г. в 16-10 группа под командованием старшего лейтенанта Бочарова Никиты Максимовича в составе 7 самолетов И-15 и двух И-16 вылетела в район Самбек- Мурзы. Обнаружив вражескую колонну, экипажи сбросили 24 бомбы АО-25 и обстреляли противника, уничтожив до 10 автомашин с пехотой. В районе Мурзы были атакованы тройкой истребителей МЕ-109 (Мессершмитт).

20 октября 1941г. в группе старшего лейтенанта Багрова Якова Семеновича атаковал войска противника в районе Морской Чулек. От зенитного огня самолет сержанта Голубева получил повреждения, требующие полевого ремонта.

22 октября 1941г. в районе станицы Самбек бомбил танки противника.

23 октября 1941г. с аэродрома Злодейская в составе группы из 3 самолетов И-15, 2 И-16 и одного И-153 (ведущий- лейтенант Шевцов Александр Яковлевич) вылетела на уничтожение самолетов противника на аэродроме Таганрог. Были уничтожены 2 самолета Ме-109 (Мессершмитт) и цистерна с горючим.

24 октября 1941г. совершил боевой вылет на бомбардировку позиций противника в районе Недвиговка.

28 октября 1941г., вылетев в 15-10 с аэродрома Злодейский, группа под командованием майора Телегина (11 самолетов И-15, 1 И-153 и 2 И-16) атаковала танки противника в районе Северный Донец.

02 ноября 1941г. в составе группы лейтенанта Багрова уничтожал мотомехчасти противника в районе Александровка.

03 ноября 1941г. в составе группы лейтенанта Багрова уничтожал войска противника на восточной окраине Синявка.

С 11 октября по 03 ноября 1941г. сержант Голубев совершил 35 успешных боевых вылетов. Был представлен к ордену Красного Знамени, приказ о награждении от 12 февраля 1942г.

17 ноября 1943г., вылетев в 16-00 с аэродрома Злодейский, группа из 5 самолетов И-15 и 2 И-16 (ведущий- старший лейтенант Бочаров Никита Максимович), атаковала войска противника на дороге Генеральское- Большие-Салы. На выходе от цели группа была атакована 5 истребителями Ме-109 (Мессершмитт). По наблюдению экипажей один самолет И-15 был сбит упал и сгорел в районе Несветай, второй И-15 оторвался от группы, ушел в облака, предположительно, совершил вынужденную посадку в районе Большие-Салы. С боевого задания не вернулись пилоты: сержант Голубев Николай Андреевич и сержант Зязин Василий Дмитриевич.